Enrique da muerte a su hermano consanguíneo Pedro I el Cruel en Montiel, el 22 de marzo de 1369, ayudado por el mercenario francés Duguesclin.

Enrique y Pedro eran hijos de Alfonso XI "el Justiciero" , rey de Castilla.

Pedro (1334-1350-1369), heredero de la corona, había nacido de la reina María, hija de Alfonso IV de Portugal, con quien había casado en segundas nupcias en 1328. Enrique (1333-1369-1379) lo tuvo el rey ilegítimo con una joven viuda, su favorita Leonor de Guzmán y Ponce de León (1310-1351), una hermosa y noble dama (hija de Pedro Núñez de Guzmán y Girón) que conoció en Sevilla, apasionándose de ella - "muy fijadalgo, et en fermosura la más apuesta muger que avia en el regno" - y que ya nunca se apartaría del Rey, con quien vivió públicamente. De sus amores con Leonor tuvo el Rey 10 hijos a partir de 1329, entre ellos Enrique, el que daría muerte a su hermano consanguíneo el rey Pedro I "el Cruel".

Leonor ejerció gran poder en el reyno:

“E otrosi el rrey fiava mucho della,
ca todas las cosas que se avien de facer en el rreyno todas pasavan sabiendolo ella,
e no de otra manera por la fianca que el rrey ponia en ella”.

Don Rodrigo Álvarez de Asturias - conde de Trastamara, Lemos y Sanabria - a su muerte en 1369, adoptó a Enrique como hijo en su testamento y le instituyó heredero.

María de Portugal que había sido postergada por el Rey, cuando enviudó en 1350, hizo prender a su rival Leonor y la trasladó al alcázar de Talavera de la Reina donde sería ejecutada en 1351 por Alfonso Olmedo, un escudero de la Reina. Este hecho ocasionó graves desórdenes en el Reino. Poco después, Pedro I cayó enfermo y se sucedieron las intrigas de sus numerosos hermanos bastardos y numerosos nobles de Castilla.

Al casar Pedro I con la princesa de sangre real francesa Blanche (1338-1361) - hija del duque de Borbon Pierre I y de Isabelle de Valois, siendo Blanche hermana de Jeanne, esposa ésta del Delfín de Francia, el futuro Charles V - Castilla rompía su neutralidad en la guerra de los Cien Años que enfrentaba a Inglaterra y Francia, tomando partido por ésta. Pero Pedro I repudió a la reina Blanche dos días después de su matrimonio, de tal modo estaba prendado de su amante María de Padilla (que a su muerte hizo enterrar en la Capilla de los Reyes de la Catedral de Sevilla). Este repudio rompió la reciente alianza con Francia inclinándose el rey castellano hacia Inglaterra, mientras Aragón y Francia se inclinaban a favorecer a Enrique de Trastamara.

Ocho años después, Pedro I ordenó matar a Blanche en Medina Sidonia en donde estaba entonces confinada (1361).

Enrique de Trastamara

Alcázar de Talavera de la Reina

Pedro I el Cruel